Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
X X 1 → К М n O X 4 , H X 2 O , ° С C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 2 − O H → и з б . Н В r X X 2 → K O H ( с п и р т о в . ) X X 3 → C X 6 H X 3 ( C H X 3 ) X 3 → B r X 2 , F e B r X 3 X X 4 \ce{X1 ->[КМnO4, H2O,°С] CH3—CH(OH)—CH2—OH ->[изб$.$НВr] X_2->[KOH(спиртов$.$)] X_3->C6H3(CH3)3->[Br2, FeBr3] X4} X X 1 К М n O X 4 , H X 2 O , ° С C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 2 − O H и з б . Н В r X X 2 K O H ( с п и р т о в . ) X X 3 C X 6 H X 3 ( C H X 3 ) X 3 B r X 2 , F e B r X 3 X X 4
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Данную задачу проверяют не автоматически, а вручную.
Ознакомьтесь с критериями оценки, правильным решением и сами себе поставьте оценку от 0 до 5 баллов.
Даже если вы ошиблись в цифровом ответе, можно получить несколько баллов за правильный ход решения.
Форма для оценки находится внизу страницы.
Критерии оценки вопроса
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
Правильно записаны пять уравнений реакций
5
Правильно записаны четыре уравнения реакций
4
Правильно записаны три уравнения реакций
3
Правильно записаны два уравнения реакций
2
Правильно записано одно уравнение реакции
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл 5
Подробное решение
1) Пропен при окислении перманганатом калия в нейтральной превращается в пропандиол - 1,2:
3 C H X 3 − C H = C H X 2 + 2 K M n O X 4 + 4 H X 2 O = 3 C H X 3 C H ( O H ) − C H X 2 − O H + 2 M n O X 2 ↓ + 2 K O H \ce{3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH3CH(OH)-CH2-OH + 2MnO2 v + 2KOH} 3 C H X 3 − C H = C H X 2 + 2 K M n O X 4 + 4 H X 2 O = 3 C H X 3 C H ( O H ) − C H X 2 − O H + 2 M n O X 2 ↓ + 2 K O H
Напишем электронный баланс, чтобы уравнять реакцию:
C X − 1 − 1 e X − → C X 0 ∣ 3 M n X + 7 + 3 e X − → M n X + 4 ∣ 2 C X − 2 − 1 e X − → C X − 1 ∣ 3 \ce{ C^{-1} -1 $e$- -> C^{0 } | 3} \\
\ce{ Mn^{+7} +3 $e$- -> Mn^{+4} | 2 } \\
\ce{ C^{-2} -1 $e$- -> C^{-1 } | 3} C X − 1 − 1 e X − C X 0 ∣ 3 M n X + 7 + 3 e X − M n X + 4 ∣ 2 C X − 2 − 1 e X − C X − 1 ∣ 3
2) При реакции многоатомного спирта с избытком бромоводородной кислоты получается 1,2-дибромпропан:
C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 2 O H + 2 H B r → C H X 3 − C H ( B r ) − C H X 2 B r + 2 H X 2 O \ce{CH3-CH(OH)-CH2OH + 2HBr -> CH3-CH(Br)-CH2Br + 2H2O} C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 2 O H + 2 H B r C H X 3 − C H ( B r ) − C H X 2 B r + 2 H X 2 O
3) 1,2-дибромпропан далее, прореагировав со спиртовым раствором щелочи, даёт пропин (если бы был недостаток щелочи, то был бы пропен):
C H X 3 − C H ( B r ) − C H X 2 B r + K O H X и з б . → с п и р т ⋅ C H X 3 − C = C H + 2 K B r + 2 H X 2 O \ce{CH3-CH(Br)-CH2Br + KOH_{изб.} ->[спирт.] CH3-C=CH + 2KBr + 2H2O } C H X 3 − C H ( B r ) − C H X 2 B r + K O H X и з б . с п и р т ⋅ C H X 3 − C = C H + 2 K B r + 2 H X 2 O
4) Можно осуществить реакцию тримеризации из пропина с 1,3,5-триметилбензол (мезитилен):
C
H
3
C
C
H
3
C
акт
, t°
H
3
C
C
H
3
C
H
3
5) При реакции мезитилена с бромом с катализатором бромид железа (III) бром замещается в кольцо:
H
3
C
C
H
3
C
H
3
+
Br
2
FeBr
3
H
3
C
Br
C
H
3
C
H
3
+
H
Br
Оцените своё решение
1) Пропен при окислении перманганатом калия в нейтральной превращается в пропандиол - 1,2:
3 C H X 3 − C H = C H X 2 + 2 K M n O X 4 + 4 H X 2 O = 3 C H X 3 C H ( O H ) − C H X 2 − O H + 2 M n O X 2 ↓ + 2 K O H \ce{3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH3CH(OH)-CH2-OH + 2MnO2 v + 2KOH} 3 C H X 3 − C H = C H X 2 + 2 K M n O X 4 + 4 H X 2 O = 3 C H X 3 C H ( O H ) − C H X 2 − O H + 2 M n O X 2 ↓ + 2 K O H
Напишем электронный баланс, чтобы уравнять реакцию:
C X − 1 − 1 e X − → C X 0 ∣ 3 M n X + 7 + 3 e X − → M n X + 4 ∣ 2 C X − 2 − 1 e X − → C X − 1 ∣ 3 \ce{ C^{-1} -1 $e$- -> C^{0 } | 3} \\
\ce{ Mn^{+7} +3 $e$- -> Mn^{+4} | 2 } \\
\ce{ C^{-2} -1 $e$- -> C^{-1 } | 3} C X − 1 − 1 e X − C X 0 ∣ 3 M n X + 7 + 3 e X − M n X + 4 ∣ 2 C X − 2 − 1 e X − C X − 1 ∣ 3
2) При реакции многоатомного спирта с избытком бромоводородной кислоты получается 1,2-дибромпропан:
C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 2 O H + 2 H B r → C H X 3 − C H ( B r ) − C H X 2 B r + 2 H X 2 O \ce{CH3-CH(OH)-CH2OH + 2HBr -> CH3-CH(Br)-CH2Br + 2H2O} C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 2 O H + 2 H B r C H X 3 − C H ( B r ) − C H X 2 B r + 2 H X 2 O
3) 1,2-дибромпропан далее, прореагировав со спиртовым раствором щелочи, даёт пропин (если бы был недостаток щелочи, то был бы пропен):
C H X 3 − C H ( B r ) − C H X 2 B r + K O H X и з б . → с п и р т ⋅ C H X 3 − C = C H + 2 K B r + 2 H X 2 O \ce{CH3-CH(Br)-CH2Br + KOH_{изб.} ->[спирт.] CH3-C=CH + 2KBr + 2H2O } C H X 3 − C H ( B r ) − C H X 2 B r + K O H X и з б . с п и р т ⋅ C H X 3 − C = C H + 2 K B r + 2 H X 2 O
4) Можно осуществить реакцию тримеризации из пропина с 1,3,5-триметилбензол (мезитилен):
C
H
3
C
C
H
3
C
акт
, t°
H
3
C
C
H
3
C
H
3
5) При реакции мезитилена с бромом с катализатором бромид железа (III) бром замещается в кольцо:
H
3
C
C
H
3
C
H
3
+
Br
2
FeBr
3
H
3
C
Br
C
H
3
C
H
3
+
H
Br