ЕГЭ-2019 | Химия | Решение 740 | Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропен→HBrXX1→H2OКОНXX2→180∘CH2SO4XX1→H2SO4KMnO4XX3→этилацетат\ce{пропен ->[HBr] X_1 ->[{КОН}][{H

Дисциплина: Химия
Номер вопроса в билете: 33
Баллы: 5
Сложность: Высокий

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$\ce{пропен ->[HBr] X_1 ->[{КОН}][{H_2O}]X2->[{H_2SO_4}][{180^{\circ}C}]X_1->[{KMnO_4}][{H_2SO_4}]X3->этилацетат}$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Данную задачу проверяют не автоматически, а вручную. Ознакомьтесь с критериями оценки, правильным решением и сами себе поставьте оценку от 0 до 5 баллов. Даже если вы ошиблись в цифровом ответе, можно получить несколько баллов за правильный ход решения. Форма для оценки находится внизу страницы.

Критерии оценки вопроса

Содержание верного ответа и указания по оцениванию	Баллы
Правильно записаны пять уравнений реакций	5
Правильно записаны четыре уравнения реакций	4
Правильно записаны три уравнения реакций	3
Правильно записаны два уравнения реакций	2
Правильно записано одно уравнение реакции	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	5

Подробное решение

1) Пропен вступает в реакцию гидробромирования, поскольку он может присоединить бромоводородную кислоту по двойной связи:

$\ce{CH3-CH=CH2 + HBr -> CH3-CH(Br)-CH3}$

2) При взаимодействии бромпропана с водным раствором щелочи, бром заменяется на гидроксильную группу и мы получаем изопропанол:

$\ce{CH3-CH(Br)-CH3 + KOH_{водн.} -> CH3-CH(OH)-CH3 + KBr}$

3) Полученный спирт реагирует с серной кислотой при температуре 180^о , а это значит, что вода будет отщепляться и образуется двойная связь - опять получим пропен ( в случае, если бы температура была ниже 140^о, мы бы получили простой эфир - диизопропиловый эфир):

$\ce{CH3-CH(OH)-CH3 ->[H2SO4, 180^o] CH2-CH=CH2 + H2O}$

4) При реакции окисления пропена двойная связь разрывается, и остаток, где два углерода, окисляется до уксусной кислоты, а один - до углекислого газа:

$\ce{CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = CH3COOH + CO2 ^ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O}$

Напишем электронный баланс, чтобы уравнять реакцию окисления:

$\ce{ C^{-1} -4 $e$- -> C^{+3 } | 1} \\ \ce{ Mn^{+7} +5 $e$- -> Mn^{+2} | 2 } \\ \ce{ C^{-2} -6 $e$- -> C^{+4 } | 1}$

5) Этилацетат - это сложный эфир, состоящий из уксусной кислоты и этанола. Получить его из уксусной кислоты можно реакцией этерификации:

$\ce{CH3-COOH + CH3-CH2-OH -> CH3-CO(O)CH2-CH3 + H2O}$

Оцените своё решение

0 1 2 3 4 5

Подробное решение
1) Пропен вступает в реакцию гидробромирования, поскольку он может присоединить бромоводородную кислоту по двойной связи:
$\ce{CH3-CH=CH2 + HBr -> CH3-CH(Br)-CH3}$
2) При взаимодействии бромпропана с водным раствором щелочи, бром заменяется на гидроксильную группу и мы получаем изопропанол:
$\ce{CH3-CH(Br)-CH3 + KOH_{водн.} -> CH3-CH(OH)-CH3 + KBr}$
3) Полученный спирт реагирует с серной кислотой при температуре 180^о , а это значит, что вода будет отщепляться и образуется двойная связь - опять получим пропен ( в случае, если бы температура была ниже 140^о, мы бы получили простой эфир - диизопропиловый эфир):
$\ce{CH3-CH(OH)-CH3 ->[H2SO4, 180^o] CH2-CH=CH2 + H2O}$
4) При реакции окисления пропена двойная связь разрывается, и остаток, где два углерода, окисляется до уксусной кислоты, а один - до углекислого газа:
$\ce{CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = CH3COOH + CO2 ^ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O}$
Напишем электронный баланс, чтобы уравнять реакцию окисления:
$\ce{ C^{-1} -4 $e$- -> C^{+3 } | 1} \\ \ce{ Mn^{+7} +5 $e$- -> Mn^{+2} | 2 } \\ \ce{ C^{-2} -6 $e$- -> C^{+4 } | 1}$
5) Этилацетат - это сложный эфир, состоящий из уксусной кислоты и этанола. Получить его из уксусной кислоты можно реакцией этерификации:
$\ce{CH3-COOH + CH3-CH2-OH -> CH3-CO(O)CH2-CH3 + H2O}$

Сайт помог тебе решить задачу?
Помоги нам - задонать!

Войти в свой аккаунт
Химия
Биология
Русский язык
Математика базовая
Математика профильная