Рассмотрим структурные формулы:
- пентин-1
- пентин-2
В органике для алкинов есть особенность: существуют такие реакции, которые протекают с алкинами, у которых тройная связь расположена скраю, но не протекают с алкинами, у которых тройная связь расположена в середине. Это реакции присоединения щелочных металлов (Na, K), а так же реакция с аммиачным раствором оксида серебра.
- вода - эта реакция характерна как для пентина-1, так и для пентина-2. Алкины присоединяют воду с образованием непредельных спиртов, альдегидов и кетонов. Даная реакция идет в присутствии катализатора соли ртути (II) и называется реакцией Кучерова.
на первой стадии образуется непредельный спирт, но такую реакцию очень тяжело остановить на первой стадии, поэтому далее реакция идет до кетона.
первая стадия промежуточная, соединение неустойчиво. Кетон - более устойчивая форма.
- бромная вода - присоединение HBr так же свойственно для обоих алкинов:
реакция так же идёт в две стадии, хотя мы и можем сразу присоединить 2 молекулы галогенводорода:
- аммиачный раствор оксида серебра - а вот тут уже реагирует только пентин-1, а с пентином-2 реакция не идет. Образуется ацетиленид.
HC≡C-CH2-CH2-CH3 + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡C-CH2-CH2-CH3 + 2NH3 + H2O
- натрий - алкины с тройной связью около крайнего атома углерода легко могут замещать водород на натрий. Алкины с тройной связью посередине этого не могут, поэтому пентин-1 реагирует, а с пинтином-2 реакции нет.
2HC≡C-CH2-CH2-CH3 + 2Na → 2NaC≡C-CH2-CH2-CH3 + H2
- раствор перманганата калия - окиcлению подвергаются как пентин-1 так, и пентин-2. Окисляются алкины с образованием кислот.