ЕГЭ-2019 | Химия | Решение 532 | При сгорании 4,48 л (н. у.) газообразного органического вещества получили 35,2 г углекислого газа и 10,8 мл воды. Плотность этого вещества при н. у. составляет 2,41 г/л. Известно также, что это вещ...

При сгорании 4,48 л (н. у.) газообразного органического вещества получили 35,2 г углекислого газа и 10,8 мл воды. Плотность этого вещества при н. у. составляет 2,41 г/л. Известно также, что это вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при реакции его с избытком бромной воды происходит присоединение атомов брома только ко вторичным атомам углерода.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции этого вещества с избытком бромной воды.

Данную задачу проверяют не автоматически, а вручную. Ознакомьтесь с критериями оценки, правильным решением и сами себе поставьте оценку от 0 до 3 баллов. Даже если вы ошиблись в цифровом ответе, можно получить несколько баллов за правильный ход решения. Форма для оценки находится внизу страницы.

Критерии оценки вопроса

Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)	Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы: 1) правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества; 2) записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; 3) с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую даётся указание в условии задания	3
Правильно записаны два элемента ответа	2
Правильно записан один элемент ответа	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	3

Подробное решение

Обычно в задачах по органической химии нам дают плотность по водорода или другому газу, что позволяет вычислить молярную массу вещества. Здесь нам дали плотность. Что тоже позволит вычислить молярную массу, правда чуть длиннее.

1. Формула вещества и реакция горения

${\ce{C_xH_yO_z + nO2 -> xCO2 + 1/2yH2O} }$

$\displaystyle {n(вещества) =\frac {4,48} {22,4} = 0,2\ моль}$

$m(вещества)= 4,48 л*2,41\ г/л=10,7968\ грамм$ $Mr(вещества)=\frac {10,7968\ г} { 0,2\ моль}=53,984\ г/моль$

$M r (в е щ е с т в а) = \frac{1 0 , 7 9 6 8 г}{0 , 2 м о л ь} = 53, 984 г / м о л ь$

Округляем до 54 г/моль. Если калькулятора нет и надо считать на бумаге, то следовало ещё на предыдущем этапе округлить до 10,8 грамм

2. Вычислим коэффициенты в реакции и в формуле.

n(CO2)=35,2/44=0,8 моль

А вот для воды так сразу число молей не посчитать. Вода дана в объеме а не в массе а в объеме. 1 литр воды весит 1кг. Плотность 1кг/литр. 1кг 1000г, 1литр =1000 мл. Плотность воды таким образом 1г/мл (если кто-то не помнит).

m (H₂O)=10,8мл *1г/мл=10,8г.

n(H₂O)=10,8/18=0,6 моль

В виду того что у нас есть и начальное число молей вещества, мы вычислим не отношением коэффициентов а сразу истинные коэффициенты.

По уравнению у нас отношение по левой и правой частям реакции

1моль CxHyOz относится к X моль CO₂

как 0,2 моль CxHyOz относится к 0,8 моль CO₂

$\frac{1}{0,2} = \frac{x}{0,8}$

X=n(CO₂)/n(CxHyOz)=0,8/0,2=4

Аналогично с водой

$\frac{1}{0,2} = \frac{0,5 y}{0,6}$

Y=2*n(H2O)/n(CxHyOz)=2*0,6/0,2=6

Посчитаем молярную массу для C₄H₆ и поймём нужен ли нам дополнительный атом кислорода.

Mr =4*12+1*6=48+6=54 г/моль. Вывод кислород не нужен!

2. Какое у нас вещество? Есть варианты, бутадиен, или бутин.
Бутин имеем 2 изомера по положению тройной связи, бутин-1 и бутин-2.
Бутадиен имеет 2 изомера 1,2 бутадиен, или 1,3 бутадиен.
Бутин-1 реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а бутин-2 не реагирует. 2 изомера бутадиена тоже не реагируют.

$\ce{CH3\bond{1}C\bond{3}C\bond{1}CH3 + [Ag(NH3)2]OH ->${не \ идёт}$ }$

$\ce{HC\bond{3}C\bond{1}CH2\bond{1}CH3 + [Ag(NH3)2]OH -> AgC\bond{3}C\bond{1}CH2\bond{1}CH3 +2NH3 +H2O }$

Вторичный атом углерода - это тот что второй от "хвоста" молекулы, причем все равно от левого или от правого. Посмотрим как 1,2-бутадиен, 1-3 бутадиен и бутин-2 реагируют с избытком бромной водой.

1. $\ce{CH2\bond{2}C\bond{2}CH\bond{1}CH3 + 2Br2 -> CHBr\bond{1}CBr2\bond{1}CHBr\bond{1}CH3 }$

1,2-бутадиен бром присоединяется не только ко вторичным но и к первичным атомам углерода

2. $\ce{CH2\bond{2}CH\bond{1}CH\bond{2}CH2 + 2Br2 -> CHBr\bond{1}CHBr\bond{1}CHBr\bond{1}CHBr }$

1,3 -бутадиен бром присоединяется не только ко вторичным но и к первичным атомам углерода

3. $\ce{CH3\bond{1}C\bond{3}C\bond{1}CH3 + 2Br2 -> CH3\bond{1}CBr2\bond{1}CBr2\bond{1}CH3 }$

бутин-2 присоединяет бром только ко вторичным атомам углерода.

Вывод - вещество - бутин-2

Еще раз структурная формула бутин-2

$\ce{CH3\bond{1}C\bond{3}C\bond{1}CH3 }$

реакция с избытком бромной воды

$\ce{CH3\bond{1}C\bond{3}C\bond{1}CH3 + 2Br2 -> CH3\bond{1}CBr2\bond{1}CBr2\bond{1}CH3 }$

Оцените своё решение

0 1 2 3