При сгорании 2,28 г органического вещества получено 2,016 л (н.у.) углекислого газа и 2,16 г воды. Известно, что это вещество реагирует с натрием, азотной кислотой и со свежеосаждённым гидроксидом меди(II).
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции исходного вещества с азотной кислотой (используйте структурные формулы органических веществ).
Данную задачу проверяют не автоматически, а вручную. Ознакомьтесь с критериями оценки, правильным решением и сами себе поставьте оценку от 0 до 3 баллов. Даже если вы ошиблись в цифровом ответе, можно получить несколько баллов за правильный ход решения. Форма для оценки находится внизу страницы.
n(CO2) = 2,016 / 22,4 = 0,09 (моль); 1 молекула CO2 содержит 1 атом углерода, значить n(C) = 0,09 (моль)
n(H2O) = 2,16 / 18 = 0,12 (моль); одна молекула воды содержит 2 атома водорода, значит n(H) = 0,12 * 2 = 0,24 (моль)
Вычислим какую массу дадут эти атомы водорода и углерода в исходном веществе
m(C + H) = 0,09 * 12 + 0,24 * 1 = 1,32 г, а у нас масса вещества 2,28 г, значит в состав вещества входит кислород
m(O) = 2,28 - 1,32 = 0,96 (г)
n(O) = m / M = 0,96 / 16 = 0,06 (моль)
n(C) : n(H) : n(O) = 0,09 : 0,24 : 0,06 - разделим на самое маленькое число 0,06
n(C) : n(H) : n(O) = 1,5 : 4 : 1 - коэффициента 1,5 не бывает, домножим все коэффициенты на 2, тогда получим
3 : 8 : 2 или другие кратные коэффициенты
Молекулярная формула вещества - C3H8O2. Теоретически возможен и вариант С6H16O4 но такое вещество будет явно за рамками школьного курса.
Что это за вещество?
1) Поскольку оно реагирует с Na оно должно иметь -OH группу.
2) Мы помним, что этерификация может идти не только с органическими, но и неорганическими кислотами, азотной и серной. С азотной кислотой реагируют и одноатомные спирты, многоатомные спирты.
3) реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II) это качественная реакция на многоатомные спирты (но не на все а только на те, у которых OH группы находятся у соседних атомов углерода).
Судя по всему вещество - это многоатомный спирт - пропиленгликоль (пропандиол), но есть 2 изомера 1,2-пропандиол (1,2-пропиленгликоль), и 1,3-пропандиол (1,3- пропиленгликоль).
1,2-пропандиол (1,2-пропиленгликоль),
1,3-пропандиол (1,3-пропиленгликоль),
Однако только вицинальные ОН группы (группы у соседних атомов углерода) дают окрашивание в комплексах с медью. Реакция со свежеосажденным гидроксидом меди в ходе которой будет образовываться комплекс ярок-синего цвета будет давать только 1,2-пропандиол.
1,3-пропандиол (1,3- пропиленгликоль) - давать окрашивания не будет!
Составим структурная формулу вещества:
Напишем уравнение реакции этерификации с азотной кислотой: