Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
б у т а н о н → H X 2 , k a t , t X o X X 1 → H X 2 S O X 4 X ( к о н ц . ) , 180 X o С X X 2 → K M n O X 4 , H X 2 S O X 4 , t X o → X X 3 → а ц е т а т X н а т р и я → N a O H X ( т в . ) , t X o X X 4 \ce{бутанон ->[H2, kat, t^o] X1 ->[H2SO4_{(конц.)}, 180^oС] X2 ->[KMnO4, H2SO4, t^o]\\
-> X3 -> ацетат _ натрия ->[NaOH_{(тв.)}, t^o] X4} б у т а н о н H X 2 , k a t , t X o X X 1 H X 2 S O X 4 X ( к о н ц . ) , 1 8 0 X o С X X 2 K M n O X 4 , H X 2 S O X 4 , t X o X X 3 а ц е т а т X н а т р и я N a O H X ( т в . ) , t X o X X 4
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Данную задачу проверяют не автоматически, а вручную.
Ознакомьтесь с критериями оценки, правильным решением и сами себе поставьте оценку от 0 до 5 баллов.
Даже если вы ошиблись в цифровом ответе, можно получить несколько баллов за правильный ход решения.
Форма для оценки находится внизу страницы.
Критерии оценки вопроса
Содержание верного ответа и указания по оцениванию
Баллы
Правильно записаны пять уравнений реакций
5
Правильно записаны четыре уравнения реакций
4
Правильно записаны три уравнения реакций
3
Правильно записаны два уравнения реакций
2
Правильно записано одно уравнение реакции
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл 5
Подробное решение
Гидрирование бутанона:
C H X 3 − C ( O ) − C H X 2 − C H X 3 + H X 2 → к а т ⋅ , t C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 2 − C H X 3 \ce{CH3-C(O)-CH2-CH3 + H2 ->[кат., t] CH3-CH(OH)-CH2-CH3 } C H X 3 − C ( O ) − C H X 2 − C H X 3 + H X 2 к а т ⋅ , t C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 2 − C H X 3
Вещество Х1 - бутанол-2.
Далее бутанол-2 реагирует с концентрированной серной кислотой, так как температура больше 140о С, то произойдет отщепление воды и образование двойной связи:
C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 2 − C H X 3 → H X 2 S O X 4 , t C H X 3 − C H = C H − C H X 3 + H X 2 O \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3 ->[H2SO4, t] CH3-CH=CH-CH3 + H2O} C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 2 − C H X 3 H X 2 S O X 4 , t C H X 3 − C H = C H − C H X 3 + H X 2 O
Вещество Х2 - бутен-2.
Окисление бутена-2:
5 C H X 3 − C H = C H − C H X 3 + 8 K M n O X 4 + 12 H X 2 S O X 4 → t 10 C H X 3 C O O H + 8 M n S O X 4 + 4 K X 2 S O X 4 + 12 H X 2 O \ce{5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t] 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O} 5 C H X 3 − C H = C H − C H X 3 + 8 K M n O X 4 + 1 2 H X 2 S O X 4 t 1 0 C H X 3 C O O H + 8 M n S O X 4 + 4 K X 2 S O X 4 + 1 2 H X 2 O
Вещество Х3 - уксусная кислота.
Ацетат натрия натрия из уксусной кислоты возможно получить реакцией с щелочью:
C H X 3 C O O H + N a O H → C H X 3 C O O N a + H X 2 O \ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O} C H X 3 C O O H + N a O H C H X 3 C O O N a + H X 2 O
В последней реакции ацетат натрия реагирует с щелочью - декарбоксилирование (реакция Дюма) - происходит укорочение цепи углеводорода:
C H X 3 C O O N a + N a O H → с п л а в л C H X 4 + N a X 2 C O X 3 \ce{CH3COONa + NaOH ->[сплавл] CH4 + Na2CO3} C H X 3 C O O N a + N a O H с п л а в л C H X 4 + N a X 2 C O X 3
Вещество Х4 - метан.
Оцените своё решение
Гидрирование бутанона:
C H X 3 − C ( O ) − C H X 2 − C H X 3 + H X 2 → к а т ⋅ , t C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 2 − C H X 3 \ce{CH3-C(O)-CH2-CH3 + H2 ->[кат., t] CH3-CH(OH)-CH2-CH3 } C H X 3 − C ( O ) − C H X 2 − C H X 3 + H X 2 к а т ⋅ , t C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 2 − C H X 3
Вещество Х1 - бутанол-2.
Далее бутанол-2 реагирует с концентрированной серной кислотой, так как температура больше 140о С, то произойдет отщепление воды и образование двойной связи:
C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 2 − C H X 3 → H X 2 S O X 4 , t C H X 3 − C H = C H − C H X 3 + H X 2 O \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3 ->[H2SO4, t] CH3-CH=CH-CH3 + H2O} C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 2 − C H X 3 H X 2 S O X 4 , t C H X 3 − C H = C H − C H X 3 + H X 2 O
Вещество Х2 - бутен-2.
Окисление бутена-2:
5 C H X 3 − C H = C H − C H X 3 + 8 K M n O X 4 + 12 H X 2 S O X 4 → t 10 C H X 3 C O O H + 8 M n S O X 4 + 4 K X 2 S O X 4 + 12 H X 2 O \ce{5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t] 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O} 5 C H X 3 − C H = C H − C H X 3 + 8 K M n O X 4 + 1 2 H X 2 S O X 4 t 1 0 C H X 3 C O O H + 8 M n S O X 4 + 4 K X 2 S O X 4 + 1 2 H X 2 O
Вещество Х3 - уксусная кислота.
Ацетат натрия натрия из уксусной кислоты возможно получить реакцией с щелочью:
C H X 3 C O O H + N a O H → C H X 3 C O O N a + H X 2 O \ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O} C H X 3 C O O H + N a O H C H X 3 C O O N a + H X 2 O
В последней реакции ацетат натрия реагирует с щелочью - декарбоксилирование (реакция Дюма) - происходит укорочение цепи углеводорода:
C H X 3 C O O N a + N a O H → с п л а в л C H X 4 + N a X 2 C O X 3 \ce{CH3COONa + NaOH ->[сплавл] CH4 + Na2CO3} C H X 3 C O O N a + N a O H с п л а в л C H X 4 + N a X 2 C O X 3
Вещество Х4 - метан.